Ở lần đối đầu đầu tiên năm 1998, tổ chức trên sân Hàng Đẫy (Hà Nội), Việt Nam hạ Malaysia 1-0 ở vòng bảng nhờ bàn thắng duy nhất của Nguyễn Hồng Sơn.
Duy trì khí thế, đội chủ nhà đi tiếp với vị trí đầu bảng rồi đè bẹp Thái Lan 3-0 ở bán kết. Tuy nhiên, gặp lại đối thủ ở bảng B - Singapore - trong trận tranh chức vô địch, Việt Nam thất bại 0-1 bởi pha làm bàn bằng lưng của Sasikumar.
Hai năm sau, đôi bên một lần nữa chung bảng. Tuy nhiên, không đội nào bẻ gãy được hàng thủ đối phương và chấp nhận kết quả 0-0.
Việt Nam và Malaysia cùng vào bán kết, nhưng lần lượt thua Indonesia và Thái Lan. Ở trận tranh giải ba, Malaysia giành chiến thắng 3-0 nhờ pha làm bàn của Rosdi Talib và cú đúp của Rusdi Suparman.
Năm 2002, Việt Nam trả hận Malaysia khi tái ngộ ở trận tranh giải ba. Hai bàn thắng của Trần Trường Giang và Nguyễn Minh Phương mang về chiến thắng 2-1 cho thầy trò HLV Henrique Calisto. Indra Putra Mahayuddin là tác giả bàn duy nhất cho Malaysia.
Sau khi tránh nhau ở hai kỳ tiếp theo, Việt Nam và Malaysia tái ngộ năm 2008. Ở lượt trận thứ ba vòng bảng, đôi bên cống hiến màn rượt đuổi nghẹt thở.
Thành Lương mở tỷ số, nhưng Indra gỡ hòa chỉ sau đó bốn phút. Không lâu sau khi Vũ Phong đưa Việt Nam lần thứ hai vượt lên, Indra lại cân bằng cách biệt. Nhưng chỉ một phút sau, Vũ Phong đã ấn định chiến thắng 3-2, đưa Việt Nam đi tiếp với vị trí nhì bảng. Đội bóng của Calisto sau đó lần lượt vượt qua Singapore rồi Thái Lan để lần đầu đăng quang AFF Cup.
Năm 2010, hai đội lần đầu gặp nhau ở bán kết. Việt Nam được đánh giá cao hơn với tư cách là đương kim vô địch và đứng đầu bảng B.
Tuy nhiên, cú đúp của Safee Sali giúp Malaysia thắng 2-0 ở lượt đi trên sân nhà. Trong trận lượt về tại Mỹ Đình, hai đội hòa 0-0. Vào chung kết, Malaysia đánh bại Indonesia để lần đầu lên ngôi ở giải đấu này.
Bốn năm sau, họ một lần nữa chạm trán nhau ở bán kết. Đứng đầu bảng A, Việt Nam có lợi thế lớn khi thắng 2-1 trên sân đối thủ ở lượt đi nhờ các pha làm bàn của Võ Huy Toàn và Nguyễn Văn Quyết.
Tuy nhiên, lượt về là một thảm họa với Việt Nam. Họ để Malaysia ghi bốn bàn do công Safiq, Norshahrul Talaha, Shukor và bàn phản lưới của Đinh Tiến Thành. Cú đúp của Lê Công Vinh trở nên vô nghĩa trong thất bại 2-4 của đội nhà.
AFF Cup 2016, hai đội gặp ở vòng bảng và bàn duy nhất của Nguyễn Trọng Hoàng giúp Việt Nam thắng 1-0. Malaysia sau đó bị loại, còn Việt Nam đi tiếp nhưng thua Indonesia ở bán kết.
Việt Nam một lần nữa chung bảng với Malaysia ở giải đấu lịch sử năm nay. Được chơi trên sân nhà, thầy trò HLV Park Hang-seo giành chiến thắng 2-0 nhờ các pha làm bàn của Công Phượng và Anh Đức. Hai đội sau đó cùng nhau đi qua bán kết, rồi tái ngộ ở chung kết.
Trong trận lượt đi trên sân Bukit Jalil, Việt Nam vượt lên dẫn 2-0 ở giữa hiệp một nhờ công Huy Hùng (trái) và Đức Huy. Tuy nhiên, họ sau đó không bảo toàn được lợi thế, để Malaysia thu hẹp rồi gỡ hòa 2-2.
Tái ngộ ở Mỹ Đình hôm 15/12, Việt Nam một lần nữa vượt lên dẫn trước với cú vô-lê chân trái của Anh Đức ngay phút thứ 6. Lần này đã không có bất cứ sai lầm nào xảy ra với đoàn quân của Park Hang-seo. Kết quả 1-0 được Việt Nam bảo toàn đến khi trận đấu kết thúc, qua đó đăng quang với chiến thắng chung cuộc 3-2.
Duy Đoàn