Những cú sốc lớn nhất lịch sử ASEAN Cup.
Lào hòa Thái Lan 2-2 năm 2010 (vòng bảng). Bị đánh giá yếu bậc nhất giải, nhưng Lào hai lần vượt lên dẫn trước, buộc Thái Lan phải đuổi theo và đến phút bù mới gỡ hòa. Hệ quả, đội tuyển năm lần vô địch xuống tinh thần, hòa tiếp Malaysia và thua Indonesia nên bị loại ngay vòng bảng.
Việt Nam thua Philippines 0-2 năm 2010 (vòng bảng). Vào giải với tư cách ĐKVĐ, Việt Nam khởi đầu hoành tráng bằng chiến thắng 7-1 trước Myanmar. Tuy nhiên, khi tiếp Philippines trên sân Mỹ Đình, đoàn quân của Henrique Calisto bất ngờ gục ngã 0-2 trong trận đấu được truyền thông khu vực gọi là "Phép màu Hà Nội".
Việt Nam thua Malaysia 2-4 (bán kết lượt về 2014). Có lợi thế lớn từ chiến thắng 2-1 ở lượt đi, nhưng Việt Nam như đánh mất mình trên sân Mỹ Đình ở trận lượt về. Đội tuyển bị dẫn 1-4 ngay trong hiệp một, và chỉ gỡ thêm được một bàn ở gần cuối hiệp hai.
Việt Nam (đỏ) nhận thất bại bất ngờ 2-4 trước Malaysia ở bán kết lượt về AFF Cup 2014.
Singapore thắng Thái Lan (chung kết 2007). Singapore thi đấu không thực sự thuyết phục, thậm chí chỉ thắng một trận duy nhất trên đường vào chung kết. Nhưng trong cả hai lượt trận quyết định danh hiệu, họ lần lượt đánh bại Thái Lan 2-1 và 1-0.
Indonesia cố tình thua Thái Lan 2-3 (vòng bảng 1998). Đều muốn tránh gặp chủ nhà Việt Nam ở vòng sau nên hai đội bóng hàng đầu khu vực đều cố gắng... thua để nhường nhau vị trí nhất bảng.
Cả hai đội bóng gần như mở toang khung thành cho đối phương, nhưng chân sút cả hai bên đều chẳng mặn mà trong việc ghi bàn. Khi tỷ số hòa 2-2, Indonesia đứng trước nguy cơ phải nhận ngôi đầu. Trong ánh mắt kinh ngạc của người hâm mộ và nỗ lực ngăn cản của cầu thủ Thái Lan, hậu vệ Mursyid Effendi dẫn bóng về rồi trắng trợn sút tung lưới nhà đúng phút 90.
AFF Cup đổi tên thành ASEAN Cup vào năm 2024, tổ chức từ ngày 8/12/2024 đến 5/1/2025. 10 đội chia làm hai bảng, thi đấu hai trận sân nhà và hai trận sân khách, chọn ra hai đội nhất và hai đội nhì vào bán kết. Từ đó, các cặp đấu diễn ra hai lượt theo thể thức lượt đi và về, nhưng không tính luật bàn thắng sân khách.
Sau 14 kỳ AFF Cup, Thái Lan dẫn đầu với bảy lần vô địch (1996, 2000, 2002, 2014, 2016, 2020, 2022). Xếp sau là Singapore (1998, 2004, 2007, 2012), Việt Nam (2008, 2018) và Malaysia (2010).
Nhân Đạt