Thất bại 1-2 trước Atletico Madrid ở chung kết Cup Nhà vua năm 2013. Đây là trận đấu khép lại sự nghiệp của Jose Mourinho ở Real Madrid. Trong mùa giải cuối cùng dẫn dắt đội chủ sân Bernabeu, Mourinho liên tiếp vấp phải xung đột với các trụ cột. Tưởng như ông có thể khép lại mùa giải giông bão bằng một danh hiệu thì thất bại trước Atletico không cho ông một cái kết có hậu. Atletico lần đầu tiên đánh bại Real sau 14 năm, và cay đắng hơn cho Mourinho khi đó là một trận chung kết tại Bernabeu.
Thảm bại 0-5 ở trận đấu với Barcelona tại La Liga vào tháng 10/2010. Ở mùa giải trước đó, dưới sự dẫn dắt của Mourinho, Inter đã loại Barca trên đường vô địch Champions League và ông được Real đưa về để ngăn chặn đội bóng xứ Catalonia. Tuy nhiên, trải nghiệm trận Kinh điển đầu tiên là kỷ niệm đáng quên với "Người Đặc Biệt". Sau trận đấu, trung vệ Gerard Pique đã giơ 5 ngón tay để thể hiện tỷ số trận đấu, và đó là hình ảnh được lưu truyền mãi.
Thất bại 1-4 trên sân của Dortmund ở bán kết lượt đi Champions League mùa 2013. Đây là cú sốc không chỉ cho Mourinho mà cả thế giới bóng đá lúc bấy giờ. Đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha bước vào cặp đấu với tư thế cửa trên nhưng trong một ngày bùng nổ, Robert Lewandowski đã ghi cả bốn bàn cho đội chủ sân Signal Iduna Park. Chiến thắng 2-0 ở lượt về tại Bernabeu không giúp Real giật lại tấm vé vào chung kết.
Cùng Chelsea bị PSG loại khỏi tứ kết Champions League 2015. Chelsea có lợi thế sau khi hòa 1-1 ở Paris trong trận lượt đi. Bước vào trận lượt về trên sân nhà, đoàn quân của HLV Mourinho còn có lợi thế hơn người sau khi chân sút chủ lực của PSG là Zlatan Ibrahimovic nhận thẻ đỏ ngay phút 31. Đến phút 81, Gary Cahill mở tỷ số cho chủ nhà nhưng người cũ David Luiz lập công chỉ năm phút sau, buộc hai đội chơi hiệp phụ. Kịch bản lặp lại khi Chelsea vươn lên với cú đá phạt đền thành công của Eden Hazard nhưng pha đánh đầu của Thiago Silva sau đó đã giúp PSG hòa 2-2, đi tiếp nhờ luật bàn thắng sân khách.
Sevilla là đội bóng gần nhất khiến Mourinho nhận thất bại đau đớn, khi ông dẫn dắt Man Utd. Với lợi thế hòa 0-0 ở lượt đi, tại vòng 1/8 Champions League mùa này, Man Utd được đánh giá cao hơn hẳn, nhất là khi thi đấu trên sân nhà Old Trafford. Tuy nhiên, với cách tiếp cận trận đấu thận trọng dưới mức cần thiết, trước một đối thủ bị đánh giá dưới cơ, đội bóng của Mourinho để đối phương dẫn trước hai bàn. Romelu Lukaku rút ngắn tỷ số xuống 1-2 ở gần cuối hiệp hai, nhưng không đủ để cứu giúp đội nhà.
Bảo Lam
