Năm 2001, John Terry cùng một số đồng đội bị phạt 2 tuần lương sau khi dư luận lên án cách cư xử vô cảm của họ tại một khách sạn ở sân bay Heathrow một ngày sau vụ tấn công 11/9 nhằm vào nước Mỹ.
Năm 2002, John Terry cùng đồng đội Jody Morris bị cáo buộc tham gia đánh nhau ở một hộp đêm. Cuối cùng Terry được xử trắng án nhưng trước khi vụ việc kết thúc, FA đã loại anh khỏi danh sách sơ bộ dự World Cup ở Nhật Bản và Hàn Quốc.
Suýt lọt vào danh sách sơ bộ dự World Cup nhưng mãi đến đầu năm 2003 Terry mới có lần đầu tiên thi đấu cho đội tuyển Anh.
Sự xuất hiện của HLV Jose Mourinho tại sân Stamford Bridge đã đưa sự nghiệp Terry sang trang mới. Tháng 8/2004, anh được chỉ định làm thủ quân Chelsea thay lão tướng Marcel Desailly.
Từ năm 2006, Terry thay David Beckham làm thủ quân đội tuyển Anh.
Đá hỏng quả luân lưu quyết định trong trận chung kết Champions League 2008 đến nay vẫn là khoảnh khắc đáng thất vọng nhất trong sự nghiệp Terry.
Chelsea có thể giành chức vô địch châu Âu sớm hơn đến 4 năm nếu Terry đá luân lưu chính xác.
Năm 2010, bão tố bắt đầu trút xuống đời sống cá nhân Terry, người có vợ và hai con, sau khi vụ ngoại tình với người mẫu Vanessa Perroncel bị tiết lộ.
Perroncel từng là bạn gái của Wayne Bridge, đồng đội cũ của Terry ở Chelsea.
Scandal ngoại tình khiến Bridge rất tức giận. Cầu thủ này không thèm nhìn mặt và bắt tay Terry khi gặp nhau trên sân cỏ.
Vụ việc cũng lấy đi băng thủ quân đội tuyển Anh của trung vệ dày dạn kinh nghiệm bậc nhất Premier League.
Năm 2011, sóng gió có vẻ đã qua đi khi Terry được HLV Fabio Capello trao lại băng thủ quân.
Nhưng nghi án phân biệt chủng tộc đối với Anton Ferdinand lại kéo trung vệ sinh năm 1980 vào một rắc rối khác.
Vì bảo vệ Terry trước quyết định nghiêm khắc của FA, HLV Capello quyết định ra đi ngay trước Euro 2012.
Trong cái rủi có cái may, sự nghiệp sân cỏ của Terry lên đến đỉnh cao khi Chelsea giành chức vô địch Champions League. Anh không được chơi trận chung kết do nhận thẻ đỏ trong trận bán kết thắng Barca chung cuộc 3-2.
Sau Euro 2012, thủ quân Chelsea bị đưa ra tòa xử vụ phân biệt chủng tộc. Một lần nữa anh được tuyên trắng án như những gì diễn ra 10 năm trước dù FA tỏ ra không hài lòng với phán quyết của tòa.
Cuối tuần qua, Terry tuyên bố chia tay đội tuyển Anh khi chưa đến 32 tuổi. HLV tuyển Anh Roy Hodgson tỏ ra nuối tiếc trước quyết định này.