Vicente Del Bosque (giai đoạn 2000-2003)
Del Bosque lên làm HLV Real vào năm 1999, từ trước khi Florentino Perez đắc cử nhiệm kỳ Chủ tịch đầu tiên (2000). Perez sau đó giữ HLV này ở lại để giành một Champions League và hai La Liga. Mùa hè 2003, Del Bosque không được gia hạn hợp đồng do chỉ giành được La Liga mà mất Champions League.
Carlos Queiroz (2003-2004)
Từ vai trò trợ lý cho Alex Ferguson tại Man Utd, nhờ sự tin tưởng của Chủ tịch Perez, Queiroz tiến tới ghế HLV Real trong không khí nuối tiếc của giới hâm mộ về Del Bosque. Sự nuối tiếc là có cơ sở. Cuối mùa 2003-2004, chỉ sau chưa đầy một năm làm việc, Queiroz bị sa thải do để Real trắng tay.
Antonio Camacho (2004)
Camacho là một trong những HLV có thời gian dẫn dắt ngắn nhất tại Real. Sau hai trận thua Leverkusen với tỷ số 0-3 tại Champions League và 0-1 trước Espanyol tại La Liga, nhà cầm quân này phải rời ghế chỉ sau hai tháng đến thay Queiroz.
Garcia Remon (2004)
Từ vai trò trợ lý, Garcia Remon được bổ nhiệm làm HLV sau khi Camacho ra đi. Nhà cầm quân này cũng chỉ làm việc được vài tháng rồi bị sa thải ngay trước Giáng Sinh 2004, để lại chuỗi thành tích trung bình gồm bảy chiến thắng, hai hòa và bốn thất bại.
Vanderlei Luxemburgo (2004-2005)
Là HLV thứ ba của Real trong mùa giải 2004-2005, Luxemburgo suýt làm nên điều thần kỳ. Chiến thuật gia này đưa đội bóng đến mạch bảy trận thắng liên tiếp và trở lại cuộc đua vô địch với Barca. Cuối cùng, Real kết thúc giải chỉ với bốn điểm kém kình địch. Trong mùa giải tiếp theo, Luxemburgo chỉ làm việc đến tháng 12 thì bị sa thải sau khi để thua Barca với tỷ số 0-3 trên sân Bernabeu.
Juan Ramon Lopez Caro (2005-2006)
Giống Zidane, người mới lên thay Benitez, Lopez Caro làm HLV cho đội B trước khi lên dẫn dắt đội một. Nhà cầm quân này cũng là ông thầy cấp CLB cuối cùng của Zidane tại Real. Sau khởi đầu khá tệ (thua Olympiakos với tỷ số 1-2 tại Champions League), Lopez Caro chỉ dẫn dắt Real đến hết mùa 2005-2006 và không đạt được thành công nào.
Manuel Pellegrini (2009-2010)
Sau giai đoạn rút lui, Perez trở lại Real làm Chủ tịch từ hè 2009. Việc đầu tiên ông làm là đưa Manuel Pellegrini từ Villarreal về làm HLV. Đây là sự lựa chọn không tồi, nhưng chưa đủ để đem lại thành công. Mùa giải 2009-2010, Real của Pellegrini lập kỷ lục điểm số trong lịch sử CLB tại Liga khi giành 96 điểm, nhưng vẫn kém ba điểm so với Barca. Pellegrini sau đó phải ra đi một phần do bị loại sớm khỏi Champions League.
Jose Mourinho (2010-2013)
Sau khi Jose Mourinho giành cú ăn ba với Inter, Perez lập tức mời HLV này về cải tổ Real. Trong ba năm làm việc, "Người đặc biệt" đã chứng tỏ được bản lĩnh khi giành một La Liga, một Cup Nhà vua và ba lần vào bán kết Champions League. Hè 2013, Mourinho ra đi sau một mùa trắng tay và vì gây mâu thuẫn với không ít học trò.
Carlo Ancelotti (2013-2015)
Sau Del Bosque, Ancelotti có thể là HLV Real hay nhất dưới thời Perez. Nhà cầm quân này nhanh chóng gặt hái thành công khi giành Champions League và Cup Nhà Vua trong năm làm việc đầu tiên. Mùa trước, Real không có được danh hiệu nào, nhưng phần lớn học trò vẫn muốn ông ở lại. Chỉ có Chủ tịch Perez nghĩ khác, quyết định thay Ancelotti bằng Benitez.
Rafa Benitez (2015)
Tới Real từ tháng 7/2015, Benitez mang theo kế hoạch tăng cường chất thép cho hàng thủ và biến Bale trở thành mũi nhọn tấn công chủ lực. Kế hoạch này chưa kịp thành hiện thực thì ông bị sa thải. Perez không thể kiên nhẫn hơn với Benitez sau khi Real để thua Barca với tỷ số 0-4 trên sân Bernabeu và rơi xuống vị trí thứ ba Liga.
Thúy An